A maneira mais simples de carregar um folha de estilo atualizada e fugir do cache é aplicando a data do arquivo na URL.

E para saber a data do arquivo, utiliza-se o filemtime², do PHP para checar o arquivo, no quarto parâmetro da função original do WordPress, como se segue:

wp_enqueue_style('css-custom', get_template_directory_uri() . '/style-custom.css', array(), filemtime(get_template_directory() . '/style-custom.css'), false);

Bem simples esta solução e resolve a dor de cabeça do cache em quase todos os cenários. Contudo, nos navegadores da plataforma Apple, o cache é sempre muito teimoso de ser atualizado.